Karena tidak pernah terlibat dalam hubungan jangka panjang, Ha-yoon berharap pacarnya saat ini, Nam Tae-ryeon, akan menjadi orang yang mengubah semua itu. Tapi ketika dia mengumumkan dia ingin putus dengannya bahkan sebelum mereka mencapai hari ke-100 mereka, Ha-yoon menolak untuk menerima takdirnya tanpa perlawanan.
Bertekad untuk membuat hubungan ini bertahan lama, Ha Yoon menyarankan “masa tenggang perpisahan” selama sebulan di mana dia dan Tae-ryeon diizinkan untuk menghabiskan waktu terpisah sebanyak yang mereka inginkan, tanpa membatalkan semuanya. Menyetujui persyaratannya, Tae-ryeon dan Ha-yoon membuat kontrak di mana ketentuan masa tenggang mereka dinyatakan dengan jelas. Sementara Tae-ryeon menjalani hidupnya, Ha-yoon entah bagaimana mendapati dirinya menandatangani kontrak yang sama sekali berbeda dengan sahabat dan rekan kuliahnya, Kang-jin.